Documentato nel Basso Medioevo come appartenente al Contado del Seprio, il borgo di Orago segue le vicende di quello di Gallarate: nella zona vi erano stanziate popolazioni preindoeuropee, appartenenti al ceppo ligure, più propriamente della Liguria padana.  In un secondo tempo, a partire dal 1000, con conclusione verso il 500 a.C., ecco l'occupazione da parte dei Celti insubri.   Ben preso i Celti entreranno in conflitto con i Romani che occuperanno la zona intorno al 200 a.C..  Successivamente il cedimento della romanità provoca un autentico trauma civile, il Varesotto fu via via occupato, a cominciare dal IV secolo d.C. dalle popolazioni barbariche scese dal Nord, dagli Eruli, Ostrogoti, Bizantini, Longobardi e Franchi.   Perno organizzativo e polo di riferimento per questa strutturazione territoriale fu Castelseprio.   Posto sull'itinerario della valle dell'Arno che portava da Milano verso i valichi alpini, il Castello di Orago faceva parte del sistema fortificato a difesa del percorso.  Appartenente ai Visconti del ramo di Orago, il castello è di pertinenza del milite Antonio Visconti e di suo figlio Gentile all'inizio del Quattrocento  quando il "Castrum de Urago" venne distrutto da soldatesche di Busto e di Gallarate.  Presumibilmente riadattato dopo i danni del 1402, il Castello di Orago rimase ai Visconti fino alla metà del Cinquecento.  Quando Bianca Visconti sposerà un Lampugnani legnanese il Castello con relative proprietà passerà a tale famiglia.   A testimonianza della antica origine fortificata si può notare ancora oggi la torre quadrangolare posta sul lato meridionale del palazzo.
La linea della potente famiglia dei Visconti di Orago si era estinta dopo poche generazioni. L'ultima discendente, Bianca, aveva sposato Ferdinando Lampugnani, figlio del capitano ducale Oldrando III.  Morto costui nel 1533, Bianca sposò un altro personaggio di casa Lampugnani: Gaspare Antonio, del ramo dei cavalieri di Legnanello, che avevano il loro  maniero proprio nel cuore dell'antica Legnano.   Bianca non solo tramandò alla sua progenie il Castello e i beni di Orago, ma altresì il nome del proprio casato paterno, determinando il cosiddetto ramo dei LAMPUGNANI VISCONTI, feudatari di Orago e Cassano. 
Nel 1774 veniva eletto prevosto di Gallarate Giovanni Battista Bonomi.  Erano tempi di grandi fermenti politici, sociali e culturali, cominciava ad aleggiare un acceso anticlericalismo. Il Bonomi non si trovò proprio al posto giusto nel momento giusto.  Le cronache del tempo dicono che era "uomo molto timido, solo buono di predicare al suo popolo".  Nel 1798 il Bonomi dovette a malincuore soggiacere alla confisca e consegna forzata a Milano di tutti gli arredi sacri in metallo prezioso, spossessato anche del diritto di presiedere l'amministrazione del Luogo Pio S.Antonio Abate di Gallarate, si ritirava infine dalla carica nel 1801 prendendo dimora nel Castello di Orago.  Egli infatti aveva acquistato nel 1874 dall'Ospedale Maggiore di Milano le proprietà pervenute dal lascito Lampugnani.   Il timido ma benestante prevosto aveva sborsato la bella cifra di 4839 Scudi.

Quando agli inizi del Settecento la Lombardia passò dal dominio spagnolo a quello austriaco, una delle prime preoccupazioni di Carlo VI d'Asburgo fu quella di riorganizzare il sistema tributario.  Nell'ambito di tale riordinamento fiscale fu determinante la grande opera del catasto che comportò la misura e la stima di tutti i beni immobili dello stato. 
Tale opera però non poteva però non influire sulla cartografia, infatti la topografia della regione lombarda era ancora in uno stato quasi primitivo.  Si sentiva l'esigenza di una carta moderna che rispondesse alle necessità dei tempi: non doveva solo limitarsi ad essere esatta nella misura topografica, ma doveva presentare precise misure geodetiche.  Vennero così realizzate, per ordine dell'autorità governativa  e dopo anni di attesa, delle carte topografiche abbastanza precise nelle quali si curò di mettere in evidenza i più importanti centri abitati e le maggiori vie di comunicazione.  Come si nota la località di Orago è ben evidenziata in questa carta e non è una svista l'aver dimenticato paesi confinanti o vicini come Jerago, Besnate, Santo Stefano o Solbiate Arno.  Infatti Orago, nel Settecento, visse uno dei momenti più gloriosi della sua storia per la presenza della dimora signorile della potente famiglia dei Lampugnani Visconti con personaggi che brillarono per l'eccellenza del loro potere non solo economico ma politico e per la realizzazione di una stazione di posta con tanto di osteria o "bettola con alloggio e stallazzo" sull'importante arteria stradale Gallarate-Varese.